まちで認知症らしき人を見かけたが、付き添う方がいた時、どこまで具体的に話しかけたらよいか。（どこまで踏み込められるのか）

困っている様子なら、「何かお手伝いしましょうか」などと付き添いの人にきくのがいいね。
よくあるのは、タクシーを呼んでほしいとか、家族に電話をしてほしいなどちょっとした手助けで助かることも多いと思うよ。